Если Вы обнаружите ошибку, напишите нам в телеграм @omnichem или на почту e.urvanov@omnichem.ru
В работе представлены результаты оптимизации извлечения изофлавонов, альфа-гидроксикислот и аллантоина из листьев сои с использованием трех растворителей: этанола, воды и 1,3-пропандиола. Эти биологически активные соединения обладают терапевтическими свойствами для кожи и широко применяются в косметической и фармацевтической промышленностях.
Методы оптимизации
Для создания экспериментального плана применялся симплексный центроидный метод с использованием трех растворителей с внутренними точками. На основе результатов извлечения метаболитов в зависимости от состава растворителя были разработаны полиномиальные регрессионные модели. Все модели были значимы, с предсказанными значениями R-квадрат между 0.77 и 0.99.
Оптимальный состав раствора
Оптимальный состав смеси растворителей, обеспечивающий максимальную эффективность извлечения, составил: 32.9% этанола, 53.9% воды и 13.3% пропандиола (объем/объем/объем). Такой состав смеси обеспечил извлечение 99%, 91%, 100%, 92%, 99%, 70%, 92% и 69% дайдзина, генистина, 6″-O-малонилдайдзина, 6″-O-малонилглицитина, 6″-O-малонилгенистина, аллантоина, яблочной кислоты и лимонной кислоты соответственно.
Разработанный состав смеси растворителей обеспечивает высокую эффективность извлечения метаболитов из листьев сои и высокие антиоксидантные свойства. Это важный шаг в направлении эффективного использования растительных отходов и создания безопасных косметических продуктов на основе сои.
Результаты и обсуждение
Метаболитное содержание в листьях сои Исходя из биологической активности и терапевтического эффекта на кожу, в этом исследовании рассматривались три типа метаболитов: изофлавоны, уреид (аллантоин) и альфа-гидроксикислоты. Количественный анализ этих соединений проводился с использованием жидкостной хроматографии как наиболее рекомендуемого метода для исследования растительных метаболитов. Однако из-за различий в полярности компонентов требовались различные условия для их разделения.
Ультравысокоэффективная жидкостная хроматография с масс-спектрометрией (UHPLC-MS) показала профиль изофлавонов, соответствующий данным, опубликованным в литературе по экстрактам листьев. Глюкозиды (даидзин, генистин) и 6″-O-малонилоглюкозиды (6″-O-малонилдаидзин, 6″-O-малонилглицитин, 6″-O-малонилгенистин) были доминирующими изофлавонами. Общее количество изофлавонов в растительном материале составляло от 0.18 до 0.72 мг·г^-1 DW, что соответствует предыдущим исследованиям.
Полиномиальная модель разработки Для извлечения метаболитов необходимо использование хорошо настроенных растворителей. Здесь была протестирована трехкомпонентная система растворителей, содержащая этанол, воду и пропандиол, для оптимизации извлечения листьев сои. Модели были оптимизированы путем удаления незначимых компонентов (значение p < 0.05), сохраняя незначимость статистики адекватности. Полиномиальные уравнения моделей были высоко значимыми.
Воздействие растворителей на эффективность извлечения Выход одного соединения из процесса экстракции строго зависит от физических и химических свойств экстрагентов. Трехкомпонентная система растворителей, содержащая этанол, воду и пропандиол, была использована. Показано, что данная система обеспечивает хорошую эффективность (до 100% общего содержания изофлавонов) извлечения изофлавонов. Максимальный выход альфа-гидроксикислот был достигнут при использовании приблизительно 70% H2O и 30% алкоголя.
Антиоксидантная способность и содержание растворимых фенолов Полученная полиномиальная модель для антиоксидантной активности была высоко значимой и хорошо подходила. Заметно, что трехкомпонентная система растворителей этанол/вода/пропандиол (45:25:20, объем/объем/объем) позволяла максимизировать ответ на антиоксидантную способность во всем испытанном диапазоне. Влияние растворителей на антиоксидантную активность экстрактов показало сходство с паттерном эффективности изофлавонов.
Авторы
- Sławomir Dresler
- Maciej Strzemski
- Izabela Baczewska
- Mateusz Koselski
- Mohammad Bagher Hassanpouraghdam
- Dariusz Szczepanek
- Ireneusz Sowa
- Magdalena Wójciak
- Agnieszka Hanaka
- Elena Falqué López (Редактор)
Ссылки
1. Sowa I., Wójciak-Kosior M., Strzemski M., Rokicka K., Blicharski T., Kocjan R. Analysis of Compounds with Phytoestrogenic Activity in Dietary Supplements with Use of HPTLC-Densitometry Method. Acta Pol. Pharm. 2014;71:265–269. [PubMed] [Google Scholar]
2. Dresler S., Wójciak-Kosior M., Sowa I., Strzemski M., Sawicki J., Kováčik J., Blicharski T. Effect of Long-Term Strontium Exposure on the Content of Phytoestrogens and Allantoin in Soybean. Int. J. Mol. Sci. 2018;19:3864. doi: 10.3390/ijms19123864. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
3. Szymczak G., Wójciak-Kosior M., Sowa I., Zapała K., Strzemski M., Kocjan R. Evaluation of Isoflavone Content and Antioxidant Activity of Selected Soy Taxa. J. Food Comp. Anal. 2017;57:40–48. doi: 10.1016/j.jfca.2016.12.015. [CrossRef] [Google Scholar]
4. Waqas M.K., Akhtar N., Mustafa R., Jamshaid M., Khan H.M.S., Murtaza G. Dermatological and Cosmeceutical Benefits of Glycine max (Soybean) and Its Active Components. Acta Pol. Pharm. 2015;72:3–11. [PubMed] [Google Scholar]
5. Polito F., Marini H., Bitto A., Irrera N., Vaccaro M., Adamo E.B., Micali A., Squadrito F., Minutoli L., Altavilla D. Genistein Aglycone, a Soy-Derived Isoflavone, Improves Skin Changes Induced by Ovariectomy in Rats. Br. J. Pharm. 2012;165:994–1005. doi: 10.1111/j.1476-5381.2011.01619.x. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
6. Kim M.-S., Hong C.Y., Lee S.H. The Phytoestrogenic Effect of Daidzein in Human Dermal Fibroblasts. J. Soc. Cosmet. Sci. Korea. 2014;40:279–287. doi: 10.15230/SCSK.2014.40.3.279. [CrossRef] [Google Scholar]
7. Huang C.-C., Hsu B.-Y., Wu N.-L., Tsui W.-H., Lin T.-J., Su C.-C., Hung C.-F. Anti-Photoaging Effects of Soy Isoflavone Extract (Aglycone and Acetylglucoside Form) from Soybean Cake. Int. J. Mol. Sci. 2010;11:4782–4795. doi: 10.3390/ijms11124782. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
8. Liu T., Li N., Yan Y., Liu Y., Xiong K., Liu Y., Xia Q., Zhang H., Liu Z. Recent Advances in the Anti-Aging Effects of Phytoestrogens on Collagen, Water Content, and Oxidative Stress. Phytother. Res. 2020;34:435–447. doi: 10.1002/ptr.6538. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
9. Fedoreyev S.A., Inyushkina Y.V., Bulgakov V.P., Veselova M.V., Tchernoded G.K., Gerasimenko A.V., Zhuravlev Y.N. Production of Allantoin, Rabdosiin and Rosmarinic Acid in Callus Cultures of the Seacoastal Plant Mertensia Maritima (Boraginaceae) Plant Cell Tiss. Organ Cult. 2012;110:183–188. doi: 10.1007/s11240-012-0125-x. [CrossRef] [Google Scholar]
10. Araújo L.U., Grabe-Guimarães A., Mosqueira V.C.F., Carneiro C.M., Silva-Barcellos N.M. Profile of Wound Healing Process Induced by Allantoin. Acta Cir. Bras. 2010;25:460–466. doi: 10.1590/S0102-86502010000500014. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
2. Dresler S., Wójciak-Kosior M., Sowa I., Strzemski M., Sawicki J., Kováčik J., Blicharski T. Effect of Long-Term Strontium Exposure on the Content of Phytoestrogens and Allantoin in Soybean. Int. J. Mol. Sci. 2018;19:3864. doi: 10.3390/ijms19123864. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
3. Szymczak G., Wójciak-Kosior M., Sowa I., Zapała K., Strzemski M., Kocjan R. Evaluation of Isoflavone Content and Antioxidant Activity of Selected Soy Taxa. J. Food Comp. Anal. 2017;57:40–48. doi: 10.1016/j.jfca.2016.12.015. [CrossRef] [Google Scholar]
4. Waqas M.K., Akhtar N., Mustafa R., Jamshaid M., Khan H.M.S., Murtaza G. Dermatological and Cosmeceutical Benefits of Glycine max (Soybean) and Its Active Components. Acta Pol. Pharm. 2015;72:3–11. [PubMed] [Google Scholar]
5. Polito F., Marini H., Bitto A., Irrera N., Vaccaro M., Adamo E.B., Micali A., Squadrito F., Minutoli L., Altavilla D. Genistein Aglycone, a Soy-Derived Isoflavone, Improves Skin Changes Induced by Ovariectomy in Rats. Br. J. Pharm. 2012;165:994–1005. doi: 10.1111/j.1476-5381.2011.01619.x. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
6. Kim M.-S., Hong C.Y., Lee S.H. The Phytoestrogenic Effect of Daidzein in Human Dermal Fibroblasts. J. Soc. Cosmet. Sci. Korea. 2014;40:279–287. doi: 10.15230/SCSK.2014.40.3.279. [CrossRef] [Google Scholar]
7. Huang C.-C., Hsu B.-Y., Wu N.-L., Tsui W.-H., Lin T.-J., Su C.-C., Hung C.-F. Anti-Photoaging Effects of Soy Isoflavone Extract (Aglycone and Acetylglucoside Form) from Soybean Cake. Int. J. Mol. Sci. 2010;11:4782–4795. doi: 10.3390/ijms11124782. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
8. Liu T., Li N., Yan Y., Liu Y., Xiong K., Liu Y., Xia Q., Zhang H., Liu Z. Recent Advances in the Anti-Aging Effects of Phytoestrogens on Collagen, Water Content, and Oxidative Stress. Phytother. Res. 2020;34:435–447. doi: 10.1002/ptr.6538. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
9. Fedoreyev S.A., Inyushkina Y.V., Bulgakov V.P., Veselova M.V., Tchernoded G.K., Gerasimenko A.V., Zhuravlev Y.N. Production of Allantoin, Rabdosiin and Rosmarinic Acid in Callus Cultures of the Seacoastal Plant Mertensia Maritima (Boraginaceae) Plant Cell Tiss. Organ Cult. 2012;110:183–188. doi: 10.1007/s11240-012-0125-x. [CrossRef] [Google Scholar]
10. Araújo L.U., Grabe-Guimarães A., Mosqueira V.C.F., Carneiro C.M., Silva-Barcellos N.M. Profile of Wound Healing Process Induced by Allantoin. Acta Cir. Bras. 2010;25:460–466. doi: 10.1590/S0102-86502010000500014. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
